Castiglione della Pescaia ist eine Stadt an der Maremmaküste, Toskana in der Provinz Grosseto. Der Ort wird von einer mittelalterlichen Burg (12. bis 14. Jahrhundert) überragt und ist heute ein beliebter Badeort am Tyrrhenischen Meer.
Castiglione della Pescaia gilt als einer der schönsten Badeorte an der Küste von Grosseto. Der Ferienort ist voller Apartments und kleinen Pensionen, Restaurants und Geschäfte. Der 342m hohe Festungshügel Poggio di Petriccio ragt über dem Ferienort.
Die pisanische Rocca geht auf einen ersten, im 12. Jahrhundert angelegten Turm hoch auf dem Hügel über dem Hafen von Castiglione zurück, der in den darauffolgenden Jahrhunderten in einen vorgelagerten Mauerring mit zwei weiteren Ecktürmen eingebunden wurde; diese Anlage umschließt die Oberstadt dreiecksförmig. Der ursprüngliche Turm ist heute in Privatbesitz und für die Öffentlichkeit unzugänglich. Weitere Befestigungsanlagen wurden im 15. Jh. von den Florentinern hinzugefügt.
Breit und tief ins Land reichend ist die Lagunenlandschaft, im natürlichen Fluss- und Meerhafen schaukeln Fischer- und Urlauberboote.
Castiglione della Pescaia ist bei italienischen Urlaubern sehr beliebt und hat bereits viele ausländische Freunde. Für uns hat der Ort eher einen Zweitwohnungscharakter, da hier im Mai viele Ferienhäuser verschlossen waren.
